氯苯（Chlorobenzene，化学式C?H?Cl）是一种重要的有机卤化物，具有以下主要性质和用途：

物理性质

1. 外观：无色透明液体，有类似杏仁的芳香气味。

2. 沸点：131.6°C，挥发性较低。

3. 熔点：-45.6°C。

4. 密度：1.11 g/cm3（20°C），比水重。

5. 溶解性：

   • 难溶于水（约0.5 g/L），易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。

6. 稳定性：化学性质较稳定，但高温下可能分解产生氯化氢。

化学性质

1. 亲电取代反应：苯环上的氯原子是吸电子基团，使氯苯的亲电取代反应（如硝化、磺化）比苯困难，主要生成间位产物。

   • 例如：硝化生成间硝基氯苯。

2. 亲核取代反应：氯原子可被强亲核试剂（如NaOH/高温高压）取代，生成苯酚。

3. 还原反应：在镍催化剂下加氢生成苯。

4. 与金属反应：与镁在乙醚中反应生成格氏试剂（苯基氯化镁，C?H?MgCl）。

主要用途

1. 溶剂：

   • 用于油漆、橡胶、树脂、油脂等的溶解。

   • 曾用作DDT合成的溶剂（现因环保限制减少）。

2. 有机合成中间体：

   • 生产苯酚（通过高温高压水解）、硝基氯苯、二苯醚等。

   • 合成染料、农药（如除草剂）、医药（如磺胺类药物）。

3. 其他应用：

• 过去用作制冷剂和热传导介质（现多被替代）。

• 实验室中用作反应溶剂或萃取剂。